La Chiesa della SS. Annunziata si trova alle spalle della Basilica di San Michele Arcangelo alla quale è collegata da un passaggio interno.
La chiesa sorge dove anticamente era la Chiesa di Santa Maria di Monserrato fondata il 10 agosto 1422 per atto del notaio Nicola Romano e per volontà dei confratelli della Confraternita di S. Maria di Monserrato un antico sodalizio di cui oggi si sono perse le tracce.
Come si rileva da antichi documenti la Chiesa di Santo Michelearcangelo, era “gionta e unita” con la Chiesa di Santa Maria di Monserrato e la Chiesa di Santa Maria della Neve.
Le tre chiese erano affiancate ed avevano l’ ingresso sull’ attuale largo dell’ Annunziata.
Nel 1571 la Basilica di San Michele fu sottoposta a radicali lavori di rifacimento che ne cambiarono la struttura dandole un orientamento opposto con l’ingresso su Via San Michele.
Anche la Chiesa di Santa Maria di Monserrato fu ampliata alla fine del XIV secolo probabilmente a seguito dei lavori svolti nella Basilica si San Michele. E’ proprio in questo periodo (siamo all’inizio del 1600) che fu fondata la Confraternita della SS. Annunziata.
La Chiesa, che in passato aveva accolto i confratelli di altri sodalizi divenne la sede della Confraternita della SS. Annunziata istituita dal Rev. Jacopo Aniello Pollio nel 1608.
La Chiesa che nel frattempo era stata intitolata alla Vergine Annunziata fu rinnovata ed abbellita. Si ha notizia che i lavori di trasformazione si completarono nel 1627 essendo prefetti Giovanni Mastellone e Giovanni Battista Izzo.
Nel 1706 venne realizzata la porta di ingresso con pietra dura prelevata dalla spiaggia di Santa Caterina. Nello stesso periodo fu commissionata la tela che sovrasta ancora oggi l’altare: l’Annunciazione. La pregevole opera è attribuita al pittore Domenico Mondo (1723-1806) importante pittore napoletano che operò tra Napoli e Caserta.
Un recente restauro e il ritrovamento di una sigla ai piedi della madonna fa supporre che la tela sia invece opera del pittore Giuseppe Bonito.
L’interno della Chiesa, più volte restaurata, ha un’unica navata. Lungo i due lati della Chiesa sono presenti i tipici banchi in legno per gli amministratori e i confratelli. Alle pareti, racchiuse in cornici dorate, sono raffigurati i santi protettori del Sodalizio. In occasione del IV Centenario della Fondazione è stato aggiunto un quadro raffigurante Santa Maria di Monserrato in onore dell’ antica titolare della Chiesa.
Di grande pregio è l’altare realizzato in marmo policromo sovrastato dalla tela raffigurante l’Annunciazione.
Nella cantoria è presente un prezioso organo a canne del Settecento restaurato alla fine del secolo scorso a spese del Priore Costantino Cuccaro. Un particolare curioso è rappresentato dalla cupoletta che sovrasta la cantoria: la sua posizione risale alla precedente Cappella di Santa Maria di Monserrato, più piccola dell’attuale chiesa. L’ampliamento dell’antica cappella e le successive ristrutturazioni non hanno modificato la cupola lasciandola in un posto senza dubbio insolito per una chiesa.
Il terremoto del 1980 colpì duramente la Chiesa della SS.Annunziata che, per gli ingenti danni riportati, fu chiusa al pubblico. Dopo importanti lavori di consolidamento e grazie all’impegno dei confratelli la Chiesa riaprì le porte ai numerosi fedeli il 24 Marzo 1986.
Nel corso degli anni sono stati eseguiti importanti lavori di manutenzione alla facciata principale ed a quella laterale. In occasione del Natale 2005 con l’aiuto economico di tutti i confratelli sono stati sostituiti i vecchi banchi in legno con più funzionali e comode poltroncine.